| 1969年 | 4月 | 東京都新宿区（西大久保）に日本エム･アイ･エス株式会社（現当社）を設立 電子計算機利用状況の診断・導入指導・システム設計指導、電算機要員教育訓練等のコンサルティング業務を開始 |
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| 1971年 | 1月 | 本社を東京都新宿区（市ヶ谷）に移転 |
| 8月 | ソフトウェア開発業務を開始 | |
| 1978年 | 6月 | 会計システムパッケージ「ASPAC-Ⅰ」を開発・販売開始 |
| 1980年 | 3月 | 総合固定資産管理システムパッケージ｢FASPAC-Ⅰ｣を開発・販売開始 |
| 1986年 | 3月 | 総合固定資産管理システムパッケージ｢FASPAC-Ⅱ｣を開発・販売開始 |
| 1994年 | 7月 | 総合情報システムパッケージ「ProPlusシリーズ（会計・固定資産・販売・給与等）」を開発・販売開始 |
| 1996年 | 3月 | 「リース資産管理システム」パッケージを開発・販売開始 |
| 1999年 | 11月 | 日本オラクル社とパートナー契約締結 |
| 2000年 | 1月 | 日本オラクル社CAI製品として認定「ProPlus固定資産システム」 |
| 2001年 | 1月 | 「ProPlusリース資産管理システム」を開発・販売 |
| 5月 | 株式会社プロシップに商号変更するとともに、本社を東京都千代田区に移転 | |
| 2002年 | 2月 | 日本オラクル社CAI製品として認定「ProPlusリース資産管理システム」 |
| 2003年 | 12月 | 業界に先駆け、「ProPlus減損会計システム」を開発・販売開始 |
| 2004年 | 4月 | 関西営業所（現西日本支社）を大阪府大阪市中央区に開設 |
| 2005年 | 3月 | ジャスダック証券取引所（現東京証券取引所JASDAQ市場）上場 |
| 4月 | プロシップ大連（中国現地法人）を設立 | |
| 4月 | 「ProPlus販売管理システム」を開発・販売開始 | |
| 2006年 | 4月 | 株式会社ライジングプロを設立 |
| 4月 | 株式会社プロシップフロンティアを設立。西日本支社を大阪府大阪市浪速区に移転 | |
| 2007年 | 2月 | 「ProPlus固定資産システム（WEB版）」を開発・販売 |
| 12月 | 住友信託、NECとリース会社向けのSaaS型新サービスの開発に合意 | |
| 2008年 | 2月 | センチュリー・リーシング・システム（現 東京センチュリー）と両社のシステム連携で合意 |
| 4月 | 三菱UFJリースと同社の提供する情報サイトと「ProPlus」の連携で合意 | |
| 2009年 | 10月 | 業界に先駆け、「ProPlus固定資産システム（資産除去債務対応版）」を開発・販売開始 |
| 2010年 | 7月 | 「ProPlus設備発注システム」を開発・販売開始 |
| 8月 | 「IFRS準備ソリューション（コンサルティングサービス）」を販売開始 | |
| 11月 | 「ProPlus固定資産システム（IFRS対応（減損戻入対応）版）」を開発・販売開始 | |
| 2011年 | 4月 | 受託開発・運用管理等事業を子会社 株式会社プロシップフロンティアに事業譲渡 |
| 10月 | ProPlusクラウドサービス「ProPlus for C-x」を提供開始 | |
| 2012年 | 4月 | ProPlusグローバル対応 本格展開開始 |
| 2013年 | 4月 | プロシップ上海（中国現地法人）を設立 |
| 8月 | 「現物管理ソリューションProPlus Pit」を開発・販売開始 | |
| 10月 | 「ProPlus賃貸借契約管理システム」を開発・販売開始 | |
| 2015年 | 6月 | 「ProPlus保守管理システム」を開発・販売開始 |
| 2016年 | 4月 | 「ProPlus総合固定資産管理システム」を開発・販売 |
| 10月 | 東京証券取引所 市場第二部上場 | |
| 2017年 | 9月 | 東京証券取引所 市場第一部上場 |
| 11月 | 2017年度ポーター賞受賞 | |
| 2018年 | 9月 | 西日本支社を大阪府大阪市中央区（久太郎町）に移転 |
| 2019年 | 9月 | ProPlusリース契約管理システムのグローバルIFRS16号対応版を開発・販売開始 |
| 9月 | ProPlus土地管理サブシステムを開発・販売開始 | |
| 12月 | AI-OCRソリューション「ProPlus Smart」の開発・販売開始 | |
| 2022年 | 4月 | 東京証券取引所の市場区分の見直しにより、東京証券取引所の市場第一部からプライム市場に移行 |
| 5月 | 本社を東京都千代田区（飯田橋）に移転 | |
| 2023年 | 1月 | 浦楽熙普信息科技(上海)有限公司（プロシップ上海）を清算 |
| 3月 | AI-OCR ソリューション「ProPlus Smart」の特許を取得 | |
| 5月 | 新リースに関する会計基準の影響額試算ソリューションの提供開始 | |
| 2024年 | 4月 | 電力会社向け固定資産管理システム「ProPlus for Electric Power Company」 の開発・販売開始 |
| 12月 | 新リース会計基準対応 SaaS「ProPlus＋（プロプラス プラス）」の開発・販売開始 |
